ファーストキャリアからエンジニアとして働いていましたが、もともと社会人になるまでにやっていたことは、まったく関係のない分野でした。

高校は理系でしたが、大学では文系に進路を変え、地元の静岡県にある大学の国際関係学部に所属していました。

そろそろ就活しないとなーと思いはじめた頃に、やりたい職種よりも興味のある分野に関わりたいなという想いがありました。

小さい頃から温厚な性格だったので、営業には向いていないなという考えはあったのですが……（笑）。

自分の興味のあることはIT系の分野でした。なぜなら、これからの世の中にとって絶対に欠かせない分野だと思ったからです。

そこで六本木にある大手IT企業のインターンに応募したところ、かなりの高倍率を勝ち抜き、幸運にも参加することができました。

そして、その会社の社長のスピーチを聞いてかっこいいと思い、入社への熱意があがりました。インターンを終えて、入社可能なフリーパスを頂いたので、まずは働いてみようと新卒として入社を決めたんです。

プログラミングに出会ったのは、研修中のことでした。職種別採用ではないので、研修中はすべての人がプログラミングを経験します。

その際に、自分でつくったものがかたちになっていくことにとても興味を抱きました。もともとモノづくりは好きだったので、「システムエンジニアの仕事をしてみたい」と思いはじめたんです。

そして希望通りエンジニアとしてのキャリアがスタートしました。そこから、その会社で4年の年月が流れました。

私が主に任されていたのは、大企業向けの基幹システムをつくる仕事。それは、限られた人に向けた社員の情報システムです。

言語をCOBOLからJavaに置き換える、言い換えるとラテン語を英語に翻訳するといった仕事をしていました。大手企業だったので、人も多く、機能も充実。

私がやっていることも、とても大きなシステムの一部分を担うものでした。

しかし、私の中に疑問が浮かび上がります。「このままこの大きなシステムの中の一部分を極め続けて、自分は成長できるのだろうか」「今やっていることは本当に自分のやりたいことなのか」

そんな時にルームシェアしていた元同期が、会社を辞めて別のスタートアップに転職していたんです。

彼が楽しそうに、会社の規模は小さくても大きな裁量を持ってやることについて話してくれ、それが成長にもつながるのではないかと思いはじめました。

大手からスタートアップへ。不安を抱えつつもゼロから挑んだ覚悟

小笠原専用のスタンディング形式のワークスタイル

自分の好きなことって何だろう。そう考えたときに思い浮かんだのが“スポーツ”でした。

将来的にエンジニアとして生きていくために、スポーツというジャンルで、ゼロからサービスをつくる経験をしたい。そんな時に出会ったのがookamiでした。

スポーツ系の会社をいくつか見ていくなかで、Wantedlyのスカウト機能でookamiからメッセージが届きました。

初めての面接は代表の尾形太陽とでした。彼が送った住所が間違えており、違う場所にたどり着くというハプニングもありましたね（笑）。

ようやく到着すると、尾形のシャツが「床に落ちていたものを拾って着ているのでは？」と思うくらいシワシワだったのを今でも覚えています（笑）。

その時にお金がなくても、人生をかけてやっているんだなと覚悟を感じたんです。

実際に尾形と話してみると、本当にタイミングが良かったことを実感しました。ちょうどookamiはPlayer!のWeb版をはじめようとしていて、私も新しいことがやってみたかったんです。

前職の会社では、技術に制約がありました。しかし、ookamiでは言語を自分で選定でき、Reactなどの最新技術を使えることにワクワクしました。

前の会社でウェブエンジニアとして働いていた訳ではなかったので、「自分がゼロからサービスをつくることができるのだろうか」という不安もありました。

しかし、そんな自分をookamiのメンバーは信じて受け入れてくれたのです。

早くみんなの力になれるように、食べる・寝る以外の時間はすべて開発にそそぎこんでがむしゃらにやってやるぞ！そう、覚悟を決めました。

具体的にはオフィスの近くに引っ越したり、むしろオフィスに寝泊まりしたり、信じてくれたメンバーの為にも自分の生活をookamiに捧げました。

働きはじめてみると、扱っているサービスは全然違うし、リモートでも仕事ができるし、働き方まで新鮮なことだらけでした。しかし、みんなフレンドリーで、年も近い人ばかりだったのですぐに溶け込めました。

入社から1カ月後には、リオデジャネイロでの世界的スポーツの祭典がありました。それまでにPlayer!のWeb版をつくりたいとのことで、期限が迫っていました。それこそ当時は泊まり込みでやっていましたね。

今振り返ると最も大変な仕事でしたが、やりがいを感じた仕事でもあります。Web版がファーストリリースされた時は本当に嬉しかったです。

チームでつくるから愛が生まれる

ookami合宿中のBBQを楽しむ様子

Player!は自分にとって愛すべきプロダクトだと思っています。なぜならチームのみんなと一緒になってつくりあげていることを知っているからです。

時にはみんなでぶつかり合い、それでも自分たちはいいものをつくっているのだというプライドがあるから取り組んでいける。だからこそかけがえのない、愛が詰まったプロダクトなんです。

Player!の一番の特徴は、細かいところにも妥協せずに突き詰められているところだと思います。まだかたちになっていない部分ももちろんありますが、デザインもコンテンツも含めて細かいところまできちんとしよう、と考えられています。

そうした部分がユーザーにも届いていたら嬉しいです。「細かいところまで手を抜かずにやってるぞー」みたいな部分ですね。

Player!の成長のカギはズバリ“人”だと思います。

社長が言ったからつくっているのではなく、デザイナーもコンテンツマーケティングチームもそしてインターンも含めて、ookamiメンバー全員が一緒になって、自分たちから積極的にPlayer!を良くしようとしている。みんなのその熱意がPlayer!を成長させているのだと思います。

今の自分の仕事は、もちろんPlayer!のWeb版をつくることもそうですが、コーポレイトサイトをつくったり、管理画面（Player!の速報をする時に試合情報を打ち込む画面）をつくったりもしています。

あとは、他に何か欲しい機能が出てきたときに対応したり、バグを改善したりなど。つまり、Web周りは全部ですね。

もちろん大変ではあります。でもつくっているときが本当に楽しい。だから頑張れるんです。

ただつくるだけでなく、「つくろうとしているものがチームから必要とされる」とわかっているからこそ、俺がやるしかない！という気持ちで日々仕事に取り組めるんです。

そして、チームでこだわり抜いてつくったものが世に出たときも、本当に嬉しいです。

いいサービスづくりは当たり前。どれだけいいチームをつくれるかが勝負

スポーツ業界よりもっと大きな世界を見据える小笠原

ookamiには3つのバリューがあります。「常識を疑おう」「共に築こう」「深く追求しよう」です。

私が一番大切にしたいバリューは「常識を疑おう」ですね。昔から常識にとらわれるのが一番嫌いでした。「みんながやってるから」という言葉が嫌いなんです。みんなが右行くなら左行きたいタイプですね（笑）。

今後はWeb版Player!をアプリ同様にログインできるようにしたい。そしてユーザーにとってもっと使いやすい、そして毎日使いたくなるようなサービスを展開していきたいですね。

だけどそれは直近の目標というよりは必然的なことで、いろいろなサービスをやるのはもちろんのこと、これからは「よりよいチームをつくること」にも注力していきたいですね。

今後会社が大きくなっていくにつれて人も増えてきて、今は自分ひとりで管理しているようなことも、チームでやっていくようになると思います。そうなったときには、世界最強のチームをつくりたい。そうすれば自然といいサービスも生まれてくると信じています。

ookamiは”スポーツの未来”をつくっている会社だと思っていました。でも最近では、それは当たり前のこと。

今は日本の、そして”スタートアップの未来”をつくっているのではと感じています。変化を柔軟に取り入れる姿勢を大切にしているからです。

ookamiは絶対に世界にも通用するようなカンパニーになるという覚悟を持って、これからも挑戦していきます。