学生時代はカナダに留学していた大杉。帰国したのは大学4年の6月で、同級生のほとんどは就活が終わっている時期でした。

大杉は夏採用している企業を探し、商社にエントリーします。

大杉 「プロジェクトごとに環境が変化するような仕事の方が、自分に合ってる気がしたんです。しかし、最終面接で落ちてしまいました。そのくらいの時期に、たまたまfreeeのHPを見たんです。そこには、『スモールビジネスに携わるすべての人が創造的な活動にフォーカスできるよう』という当時のミッションが書かれていて、とても共感しました」

共感した理由は留学時代、トロントのプライドパレードでボランティアをしていた経験にあります。

大杉 「私は『マイノリティが生きやすい社会を実現したい』と長く考え続けてきました。パレードでは、協賛企業の多さを目の当たりにする中で、LGBTの権利が前進してきた要因には経済的な効果も少なからずあることに気がつきました。

そして、スモールビジネスの事業環境をサポートするfreeeと、自分が留学中に取り組んできたことは根底でつながっているように感じたんです。スモールビジネスがより強くなれば仕事の選択肢ってもっと広がると思いますし、スモールビジネスが強い社会はきっとマイノリティも生きやすい世界だと思いました」

さらにfreeeについて調べるなかで、大杉は人の生き方や社会の多様性を支援するような仕事ができると考え、エントリーをします。

大杉 「選考を進める中で感じたのは、一緒に働いてみたいと思う人が多かったこと。面接では、ちゃんと個人として向き合って対話をしてもらえているように感じました」

面接を通過し、freeeへの入社が決まった大杉。会計の知識をキャッチアップしようと当時のメンターに質問をすると、返ってきたのは意外な答えでした。

大杉 「freeeに入るまでに読んでおいた方がいい本を尋ねたら、『インターンしてみる？』と言われたんです。大学も週一で時間もあったので、働かせてもらうことになりました。配属されたのは、個人事業部のマーケティング。そこでの経験が大学4年間で一番楽しかったんですよ。部活っぽい感じというか、それくらいのめり込みました」

相手を理解することに努めたセールス時代

▲ セールスアワードで表彰される大杉

インターン終了とともに入社した大杉。配属されたのはインサイドセールスのナーチャリングチームでした。ここから本格的に会計やセールスの知識を吸収し始めます。

大杉 「電話も、初めての人と話すのもすごく苦手だったので、セールスは向いてないって思い込んでいました。だからとりあえず知識をつけようと思い、通勤時間などにロールプレイングの録音を聞いていましたね。

また街を歩いているときは、目に入った業種のバックオフィスがどうなってるのか想像するゲームをしていましたし、事業モデルが想像もつかない場合はかなり調べました。早く相手を理解したかったので、私が価値を伝える相手の視点を常日頃から意識して持つようにしました」

ナーチャリングとは、見込み顧客を有望な見込み顧客へと育成する手法。なぜ会計ソフトをクラウド化することが相手にとって必要なのかを伝え、最終的にアポイントを取ってフィールドセールスにパスするまでを行います。

大杉の相手を理解するための努力は、ほかにもありました。

大杉 「バックオフィスの課題が認識できている人とできてない人がいて、それぞれ長期的に見たときに、相手にとって一番良い選択を考えながらやっていました。毎日、業務後にヒアリングした内容を全件チェックし、課題と提案内容を引継ぎメモに細かく残しました。私が最終提案をする機会はなかったんですけど、提案内容に疑問が残るときは、他部署の経理業務に詳しい人を捕まえてヒアリングしましたね」

大杉の努力は実り、2019年の社内イベント『セールスアワード』では、ナーチャリング部門で大賞を受賞します。複数あるすべての指標でNo.1またはNo.2の成果をあげ、年間売上はナーチャリングチーム平均の2倍。前回大賞受賞者の記録も大幅に塗り替えました。

大杉 「評価されたことは素直に嬉しいです。本当に相手の課題を突き止めること、行動を変えることを目標に、ひたむきに行動していたので、数字は後でついてきた感じでした。本質的な課題に気付いてもらい、それを解決しきるところまで持っていくことは、時間がかかるけど、改善された数字を見るとやってよかったなと思いますね」

セールスの経験値を生かして挑む、マーケ戦略

▲ 個人事業部のメンバーと初詣

インサイドセールスで結果を出した大杉。異動のタイミングで再び個人事業部のマーケティング部門に戻りました。セールスでの修行を積んだ後では、インターン時と見える景色が違ったと言います。

大杉 「セールスの一年は自分の中ですごい価値があって、ユーザーさんや取り組んでいる課題の解像度が上がりました。どういう人たちが電話の向こうにいて、どんな想いで事業をやっているか知ったことは、マーケティングを考えるときにも役立っていて、裏づけなどのレベルが上がったと思います。分析の深みも増したし、仮説の幅も広がりました」

細かなスキル面や施策にも、セールスの経験は生きていました。

大杉 「たとえばプロダクト内のグロースの施策で、ある機能を何日以内に何回使うと課金率が上がるという分析結果が出たら、その機能を使ってもらいやすいようにチュートリアルをつけます。そのとき実際の文言やタイトルまで考えますが、セールス時代の定性的にインプットしてきた知識が役立ちますね。

またセールスのとき『どのプランがいい？ 自分に合ってるものがわからない』って声が多くあったので、それを体系化して、料金プラン診断ができるようにチャットボットを入れたんです。これもセールスの経験が生きた例で、必要な機能を明確化してプランを選ぶことが可能になったので、課金率が上がりました」

大杉が考える freeeのマーケティングの役割は、freeeのミッション「スモールビジネスを、世界の主役に。」から逆算されたものでした。

大杉 「freeeのマーケティングは、freeeが目指す未来を最速で実現させる役割なんです。これだけやってればいいというものはなく、戦略は自由。むしろ範囲は、お客さんにマジ価値（＝ユーザーにとって本質的に価値があると自信を持って言えること）を届けるために必要なこと全部ですね」

その中でもとくに個人事業部のマーケに与えられる裁量は広い。

大杉 「個人事業部にはセールスがいないので、マーケだけでプロダクトを売り切らないといけません。ひとりでデータを分析して戦略を考え、具体的な企画に落とし込み、数字に責任を持つ。これが実現したらどうなるんだろうっていうワクワク感と不安との戦いが毎日続いています」

セールスとマーケの原動力は同じ

▲ freee９階にて

セールスとマーケをどちらも経験した大杉。ふたつの違いはそれほどないと言います。

大杉 「1対1か、1対マスかの違いだけだと思っています。重要なのは相手がどういう人なのかをちゃんと理解することと、ユーザにとっての本質的な課題を考えること。このふたつを突き詰めて価値を届ける上で、セールスとかマーケってのはその手段でしかないですね。

こう考えるようになった理由として、やっぱり『マジ価値』を絶対的な指針として、あらゆる戦略や施策を考えることが、社内のカルチャーになっているのは大きいと思います」

またセールスで感じた暗中模索感はマーケでも感じていました。

大杉 「セールスでもマーケでも、しんどいのは自分の取り組んでいる課題が本質的かどうかわからないとき。そういうときはとりあえず量をアウトプットして、トライアンドエラーを重ね、情報収集するしかないと考えています。合っているのかどうかよくわからないまま、アウトプットし続けるのは体力を使います。でも最終的には、挑戦し続けている自分を信じるしかないんです」

今年は確定申告に向けてキャンペーンを打ちました。

大杉 「キャンペーンを仕掛けるときにずっと思ってるのは、個人事業主にとって会計とかバックオフィスってつまらないし、やっていて楽しい領域ではないこと。それをどうしたらおもしろがってもらえるかっていうのが、マーケティングのひとつのテーマです。

プロダクトとしてサポートするのは当然ですが、確定申告の見方を変えさせるというか、コミュニケーション部分でもサポートしたいです。本当は国が『確定申告』って名前変えてくれたらいいんですけどね、硬いから（笑）」

freeeのミッションに共感して入社した大杉。今でも「スモールビジネスの領域で課題を解決して行くことが、社会的に意義がある」という想いに迷いはありません。

大杉 「freeeの事業の数字が伸びること自体が社会を良くすると思うし、それに直接関われているのは幸せですね。とはいえ、まだまだfreeeは伸びまくらないといけない。今は次の10万ユーザー、20万ユーザーをどうしたら最速で獲得できるのか、ワクワクしながら考えています。そして、freeeによって未来が変わるところを見届けたいと思いますね」

これからも、大杉は描く未来の実現ために挑戦を続けます。