新卒で人材紹介事業の営業職に就いた山本。それは、学生時代に経験した活動がきっかけでした。

山本 「大学生のとき、学生団体で活動をしたり、組織系のコンサルティング会社でアルバイトを経験したりするうちに“人が活きる組織”に興味を持ちました。組織と社員の成長が有機的につながっていくのを目の当たりにして、すてきだなと感じたんです。

そこで、卒業後は人材業界に進みたいと考えました。そのなかでも、人という側面から経営や組織にアプローチしたいと思い、人材紹介事業を行う会社に入社しました」

入社してから3年間セールスを経験したあと、新卒採用チームに異動した山本。1年半後にはリーダー職、さらに1年後にはマネジメント職を務めることになりました。チームを率いる立場として工夫したのは、アサインの方法だったと言います。

山本 「本人の強みを活かせるような配置や、仕事の任せ方を意識して取り組みました。たとえば、企画が強いメンバーにはインターンシップの企画業務をアサインしてみたり、オペレーション設計が得意なメンバーにはそれに合った仕事をしてもらったり。メンバーの適材適所を考えて配置することで、チームとしてのバランスを取るようにしたんです」

山本は前職のマネジメント経験で培った価値観や考え方のうち、自分の軸になるものが2つあると言います。

山本 「1つめは、チームの目標を全員で達成するための一体感を意識することです。お互いに心理的安全性が取れていることを前提として、相手の領域にバランス良く踏みこんで連携したりフィードバックできるような状態をめざしていました。

そのため、メンバーがお互いに“人として尊敬している状態”をいかに作るかを意識していました。一人ひとりに良いパフォーマンスを発揮してもらいながら組織として成長するためには、ある程度お互いに踏み込んで意見を出していくこと、お互いの良いところを引き出せるような関係を構築することが重要です」

もう1つは、誰が業務を担当しても、一定以上同じパフォーマンスが出せるような組織にすることでした。

山本 「とくに新卒採用の領域は、スタープレイヤーがいることで成果につながる側面もあります。一方で、組織が持続的に成長するためには、誰が担当しても一定の成果が出るしくみが必要だと考えていました。組織として安定的な成果を出せるような体制を整えた上で、それぞれの個性を乗せているようなチームづくりを大切にしていました」

freeeのジャーマネとなり、人に任せることの難しさを知った

2019年にfreeeに転職し、SMB（21名以上の法人）を対象にしたセールスチームにアサインされた山本。

2022年4月からは、同部署のジャーマネ（※）を担当することになります。大変だったのは、「自分の想像できる範囲でマネジメントしたくなってしまう」という癖を克服することでした。

※マネージャーのこと。freeeでは単にメンバーの上に立つ者のことではなく、“タレント”であるfreeeのメンバーを叱咤激励し、成長・活躍をサポートする役割だと考え、ジャーマネと呼んでいる

山本 「前職の新卒採用チームのマネージャー時代は、プロジェクトマネージャーの色が強かったと思います。当時はプレイヤー業務も行っていたので、ある程度現場感もわかりましたし、成果の予測も立てやすい側面がありました。一方、freeeでセールスマネージャーとして経験を積む中で求められたのは、自分自身で成果を作るのではなく、メンバーの成長を支援し、その上でチームとしての成果を出していく……という新しいアプローチ。

ジャーマネになった当初は、セールスプレイヤーとしての成功体験があったが故に、課題をもとにどうアクションするか、メンバー自身で考えてもらうことこそが成長につながるにも関わらず、自分が今までやってきたことを再現してもらうようなマネジメントをしてしまうこともありました。チームとしての約束事を守ってもらうことと、メンバーの自立したアクションを促すサポートのバランスを取ることが難しかったです」

山本は試行錯誤しながらも、船長や船団長（※）からの助言で自分の行動を振り返り、課題を認識していきました。

※freeeでは、スモールビジネス業務のアプリケーションのクラウド化を進める事業を、大航海時代の冒険にたとえています。そのため、部長や本部長のことを「船長」「船団長」と呼んでいます

山本 「『自分のやり方を押し付けていないか』と常に自問自答したことで、今では、メンバーから頼られない限りは過度なアドバイスをしないようになりました。メンバーに私を“使ってもらう”ような関係をめざしています」

山本はチームメンバーとの関わりという観点から、一般的なリーダー職とfreeeのジャーマネの違いを、次のように語ります。

山本 「freeeのジャーマネは成果ではなくメンバーの『成長』を支援する側面が強いんです。『成果』にフォーカスすると、求められるのは単純なKPIマネジメントやアクションに対してのアドバイス・フィードバックです。しかし、そこにメンバーの『成長』を支援するという観点があると、自身が抱えているチーム全体の課題についても一緒にアプローチする方法を考えるほか、ときにはメンバーに任せることも。メンバーそれぞれの想いをくみ取りつつ、どういった期待値を設定するかが重要です。

そのためにも1on1などで丁寧にヒアリングしながら、一緒にこれからの進み方を考えることを大切にしています」

前職のリーダー職からアップデートされた価値観

山本が理想としているのは、メンバーが自分で考え行動した結果、チームも成長できる組織だと言います。

山本 「進むべき方向性さえ決まっていれば、後はメンバー同士が切磋琢磨して自走できる組織をめざしています。そのために、どうしたらサービスの価値がよりお客様に届けられるのかをメンバーとディスカッションしたり、メンバー同士が自発的にフィードバックして意見を求め合ったりすることができる環境作りを意識しています。

それが実際のお客様からの声につながったときには、めざしている姿に近づいたと思えますし、やりがいを感じます」

山本は、チーム作りだけではなく、事業面からも組織を成長させることにコミットしてきました。

山本 「前職から変わらずに考えていることは、“勝ち続けられる組織”にすることです。中長期的にfreeeが成長していく中で、組織が持続的に成長できるように貢献したいという気持ちが強くあります。

ただし、セールスだからこそ、大前提として視点は常にお客様とマーケットに向けていたいと考えています。お客様の声を意識的に拾い、真摯に向き合って、freeeの価値を届ける。さらに、それをマーケティングやプロダクト開発などのfreee組織全体に還元していくこともセールスの役割です。メンバーには『お客様から意見をいただいたら、自分たちで会社全体にどんどん発信していこう』と伝えています」

さらに、2022年7月に行った大規模な組織再編は、山本の考え方をアップデートさせました。

山本 「それまでのセールス組織は新規・既存関わらずすべてのプロダクトを取り扱っていましたが、『freee会計』『freee人事労務』など、扱うプロダクトごとに船団が分かれることになりました。メンバーやレポートラインの船団長・船長も変わり、チームもイチから構築し直すことに。

その過程で、『私はなんて狭いフィールドで仕事をしていたんだろう』と感じることがありました。それまでも全力で目的・目標に向けて取り組んできましたが、改めて組織の理想像に近づくために何ができるか、理想ドリブンで考えるきっかけにもなりました。

freeeのビジョン・ミッションや中長期戦略をもとに、私たちがどんなセールス組織を作っていくべきなのか、より未来軸で考えるようになったんです。まだまだではありますが、より視座を上げて、俯瞰的に考えられるようになりたいと思います」

想いを持った人の右腕でありたい──若くしてリーダー職を経験する大切さ

山本は、前職とfreeeを通して、早いうちからジャーマネを経験することの大切さについて語ります。

山本 「早いうちにマネジメントの経験をした方が、中長期的にもキャリアの選択肢が広がると考えています。私も20代後半に初めてマネジメント業務を経験したことで、中長期的な視点で組織を考えるようになりました」

そんな山本が考える、ジャーマネに向いている人とは。

山本 「成果にこだわりを持ちつつ、組織としての成果を最大化するために自身の持てる武器を増やして成長し続けられる人が向いていると思います。freeeの評価制度は、成果を出すことを前提としつつ、個々人の成長を期待する内容になっています。だからこそJM／AJMとして目の前の与えられたアクションだけではなく、その先に何があるかを考えること。自分の成長にも貪欲で、それを組織や社会、ユーザーへのインパクトに還元することが大切ではないかと考えています」

それを踏まえて、山本は今後ジャーマネになる方に向けてエールを送ります。

山本 「ジャーマネとして働くためには、自分の『why』をぶらさないことが大切だと思います。私もまだまだ未熟ですが、それだけは常に意識しています。

freeeが提供している価値は、私たちセールスが介在するからこそ届け切ることができると思いますし、セールス一人ひとりの介在価値が積み重なった結果、市場を変えられると信じています。それが私のモチベーションです。

ジャーマネは、求められることがたくさんあるので、つい目の前の業務に必死になってしまいますが、その業務が何につながっているのかを考えることが大切。お互いに切磋琢磨しながら頑張りましょう！」

最後に、今後のキャリアについて聞いてみました。

山本 「私は社会人4年目のころから『ビジョンを持った人の右腕でありたい』と言い続けています。熱い想いを持った人と一緒に、それを実現するための道筋を描き、実現できる人になりたい。

また、2023年1月にチームを異動し、2023年5月現在、セールスイネーブルメントというこれから成長する組織の基盤を作るような仕事に取り組んでいます。お客様への価値提供を最大化するために、抜本的にセールス組織全体の生産性を上げていくためのチームです。まだ私1人のチームですが、任された役割は大きいので、頑張っていきたいと思います」