ワーケーションのポジティブなイメージを聞くと、最も多かったのは「社員のワーク・ライフ・バランスが向上する」（59.4％）。次いで、「従業員満足度が向上する」（56.5％）、「テレワークが促進される」（55.1％）、「地方創生や地域課題の解決につながる」（41.3％）、「社員の健康増進に寄与する」（39.9％）と続いた。

一方、ネガティブなイメージとして「仕事と休暇の線引きがあいまいになる」（67.4％）が最多。次いで「マネジメントがしづらい」（65.9％）、「労務管理が難しい」（65.2％）、「ルール作りが難しい」（64.5％）を挙げる人もみられた。

会社でワーケーションを「導入している」と回答した人は3.5％、「導入を検討している」は8.8％だった。「導入を検討したことがない」は85.4％にのぼる。ワーケーション導入の不安として、

「公私の区別。労働時間の管理。見えないため、本人の自己申告によるところが大きい分不安」

「オフィスにいる同僚から仕事中に遊んでいるというイメージをもたれる不安がある。リモートでもしっかり仕事はしているという客観的な評価基準や可視化する取り組みは大事だと思う」

などの声が寄せられた。